氧氟沙星(Ofloxacin)
【中文品名】氧氟沙星
【药效类别】合成抗菌药>萘啶酸类
【通用药名】OFLOXACIN
【别 名】氟嗪酸，奥氟哌酸，泰利必妥，DL-8280, DS-3355, Floxin, Hoe-280, Inoflox, Oflocet, Quinolon, RU-43280, Tarivid, Oflocin, Floxstat, Bactoction, OFLX, Ofloxacine,
【化学名称】 1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-
【CA登记号】[83380-47-6]
【结 构 式】
【分 子 式】C18H20FN3O4
【分 子 量】361.38
【收录药典】
【开发单位】Hoechst (德国)，第一制药株式会社 (日本)
【首次上市】1985年，德国
【性 状】
微黄白至淡黄白色的结晶或结晶性粉末，无臭、味苦，遇光缓慢变色。易溶于冰乙酸，微溶于三氯甲烷，难溶于水、甲醇、乙醇和丙酮，几乎不溶于乙酸乙酯。mp261~262℃(dec)。
【用 途】
第三代喹诺酮类抗菌药。可抑制细菌的DNA回旋酶而发挥抗菌作用。对需氧性革兰阳性、阴性菌，一部分厌氧菌，军团病菌属支原体等均具有抑制作用。可用于治疗呼吸道、尿道感染，浅表性化脓疾病，外科、整形外科感染，感染性肠炎，妇科感染，牙科、口腔外科的感染，包括肺炎、慢性支气管炎，弥漫性细支气管炎，支气管扩张(感染时)、慢性呼吸器官疾患的二次感染、咽喉炎、扁桃体炎、恶性支气管炎、肾盂肾炎、膀胱炎、前列腺炎、副睾丸炎、淋菌性尿道炎、非淋菌性尿道炎、子宫内膜感染、子宫附件炎、巴林多氏腺炎、气囊炎、疖、痈、丹毒、蜂窝组织炎、淋巴管炎、肛脓肿、乳腺炎、外伤、烧伤、胆囊炎、胆管炎、中耳炎、副鼻窦炎、眼睑炎、麦粒肿、泪囊炎、角膜溃疡、细菌性痢疾、肠炎。
【推荐合成路线】[1~9]
一、3,5-二氯-4-氨基苯磺酰胺(2)的制备
在反应瓶中，加入对氨基苯磺酰胺50g(0.29mol)、浓盐酸50ml和水500ml。搅拌至溶解，再加入浓盐酸450ml，升温至45℃，加入30%过氧化氢65g(0.58mol)(反应放热，温度迅速上升，5min后溶液中出现大量固体)，10min后，内温升至60℃，保温继续搅拌15min，冷却至室温，析出固体，过滤，干燥，得暗红色固体(2)。
二、2,6-二氯苯胺(3)的制备
在反应瓶中，加入(2)11g(0.046mol)、70%硫酸55ml，于165~170℃搅拌2h。反应毕，水蒸汽蒸馏，馏出液冷却，析出白色结晶，过滤，干燥，得(3)6.2g(83.9%)，mp38.5~39℃。
三、2,6-二氯重氮苯氟硼酸盐(4)的制备
在反应瓶中，加入(3)8.1g(0.05mol)、浓盐酸20ml和水20ml，加热搅拌使(3)全部溶解，冷却至0℃以下，滴加24%亚硝酸钠溶液15ml(0.052mol)（内温不超过5℃），滴毕，于0~5℃搅拌1h，于剧烈搅拌下加入40%氟硼酸15g(0.075mol)，继续保温搅拌0.5h。反应毕，析出大量固体，过滤，水洗至pH7，用少量乙醇洗涤，干燥，得微黄色粉末(4)11.2g(86%)。
四、2,6-二氯氟苯(5)的制备
在干燥反应瓶中，加入(4)11.2g(0.0431mol)，缓慢加热分解，所产生的气体用冰冷的5%氢氧化钠溶液吸收，控制分解速度使分解产物能及时冷凝。分解毕，用5%氢氧化钠溶液洗涤反应瓶及冷凝管，合并洗液和吸收液，水蒸汽蒸馏 ，冰盐浴冷却馏出液，析出白色固体，过滤，干燥，得(5)5.4g(76%)。
五、2,4-二氯-3-氟硝基苯(6)的制备
在干燥反应瓶中，加入98%浓硫酸13.3ml、99%发烟硝酸6.6ml，于搅拌下分数次加入(5)10g(0.0606mol)，于50~60℃搅拌1h。反应毕，加入碎冰20g，水蒸汽蒸馏，馏出液静置，分出油层，得黄色油状液体(6)12.4g(97.4%)，（含有10% 3,5-二氯-4-氟硝基苯异构体，对下步氟化反应无影响，可直接用于下步反应）。减压蒸馏，收集bp88℃/0.133kPa馏份，可得精品(6)(可供分析用)。
六、2,3,4-三氟硝基苯(7)的制备
在干燥反应瓶中，加入(6)16g(0.0762mol)、研细的无水氟化钾19g(0.328mol)、溴化十六烷基三甲基铵1.5g和无水二甲基亚砜（亦可用DMF代替DMSO）44ml，于150~155℃剧烈搅拌14h（反应过程中，另外分数次加入溴代十六烷基三甲基铵1.0g）。反应毕，水蒸汽蒸馏，馏出液静置，分出油层，得黄色油状液体粗品(7)7.9g(58.5%) (含量约96%，薄层扫描UV检测)。减压蒸馏 ，收集bp58℃/1.066kPa馏份，得(7)(34%)(含量98.6%，HPLC)。
七、2,3-二氟-6-硝基苯酚(8)的制备
在干燥反应瓶中，加入(7)1.77g(0.01mol)、氢氧化钾1.68g(0.03mol)和水10ml于室温搅拌5h。反应毕，加入水40ml，用二氯甲烷提取数次，合并有机层并弃去水层，用浓盐酸调至pH1~2，用戊烷提取数次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液回收溶剂，析出固体，干燥，得(8)1.58g(90%)，mp61~62℃。
八、2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯(9)的制备
在干燥反应瓶中，加入(8)1.75g(0.01mol)、一氯丙酮1.11g(0.012mol)、碳酸钾1.66g (0.012mol)、丙酮25ml和碘化钾0.25g(0.015mol)，加热搅拌回流8h。反应毕，过滤，除去不溶物。滤液回收溶剂至尽，剩余物溶于适量二氯甲烷中，经硅胶柱(洗脱剂:苯)纯化，收集洗脱液，回收溶剂，析出固体，干燥，得(9)2.1g(90%)，mp47~48.5℃。
九、7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4H-[1,4]苯并噁嗪(10)的制备
在干燥反应瓶中，加入(9)1.0g (0.004mol)、雷尼镍1.0g和乙醇10ml，于29.4kPa氢压下通氢20min。反应毕，过滤，回收催化剂。滤液减压回收溶剂至尽，得(10)0.76g(95%)(可直接用于下步反应)。
十、9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7H-7-氧代吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸根-二醋酸根-合硼(11)的制备
在干燥反应瓶中，加入(10)1g(0.0054mol)、乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯1.12g (0.0096mol)，于142~145℃搅拌1.5h，再加入二苯乙烷10ml，于220℃继续搅拌1h，然后加入三乙酸硼（由硼酸和乙酸酐室温下搅拌3h,110℃回流1h，冷却即得）1.25g(0.0065mol)，于220℃搅拌0.5h。反应毕，冷却，析出结晶，过滤，用甲醇洗涤，得(11)1.22g(55.3%)，mp261~264℃(dec)。
十一、氧氟沙星(1)的合成
在干燥反应瓶中，加入(11)0.41g(0.001mol)、二甲基亚砜1ml、三乙胺20ml和4-甲基哌嗪0.12g(0.0012mol)，于40℃搅拌2h。减压回收2/3量三乙胺，加入甲醇20ml、水2ml，加热回流0.5h，减压回收溶剂，析出固体，得粗品(1)。用乙醇重结晶，得(1)0.26g(71.9%)，mp261~262℃(dec)。
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